Опасное влияние фенола на организм и симптомы отравления им

Просмотрено: 10038

Абсолютно все разновидности фенола считаются ядовитым, а также очень опасным веществом для человеческого здоровья и жизни. Однако, несмотря на это, его ежегодно производят по всему миру в огромных количествах. Попадая в человеческий организм, фенол способен провоцировать развитие опасного и очень тяжелого отравления.

Когда фенол проникает в организм человека, он может вызвать отравление, сопровождающееся неприятными и мучительными симптомами, которые оказывают негативное влияние на жизнь и здоровье. Отравление фенолом является очень опасным недугом, так как его относят к сильнейшим ядовитым веществам.

Формальдегид

газообразное вещество с резким запахом. В промышленности обычно используется водный раствор формальдегида – формалин (стабилизирован метанолом) или метандиол (без метанола).

Фанеру ФК можно узнать по светлым клеевым прослойкам карбамидоформальдегидной смолы. Такая смола содержит формальдегид, но не содержит фенола.

Формалин способен вызывать денатурацию белков, благодаря чему он используется как антисептик в медицине (разумеется, в очень слабом растворе), а также при создании анатомических препаратов.

В промышленности формальдегид используется очень широко – в первую очередь для получения синтетических смол (фенолформальдегидных, карбамидоформальдегидных, меламиноформальдегидных). Кроме того, в очень малых количествах он применяется в производстве косметических средств и некоторых фармпрепаратов.

Сам формальдегид является довольно сильным ядом. Он раздражает слизистые оболочки, разрушительно действует на дыхательные пути. При попадании формальдегида в кровь (через дыхательную систему или как продукт окисления метанола) он серьезно поражает нервную и репродуктивную системы, а также глаза

По данным «IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans

» (
ВОЗ, Международное агентство по исследованию рака
), чистый фенол в виде жидкости и паров или содержащийся его в других средствах (косметические пилинги, алфлутоп) способен поражать глаза, кожу, дыхательные пути и нервную систему человека. Повторные или длительные контакты кожи с фенолом вызывают дерматит, вплоть до ожогов второй и третьей степени. Ингаляция паров фенола ведет к отеку легкого. Субстанция может оказывает неблагоприятное действие на центральную нервную систему и сердце, приводя к аритмии, судорогам и, в конечном итоге, коме. Долговременное или повторное действие субстанции, как в случае афлутопа, может оказывать неблагоприятное действие на печень и почки. Токсичность фенола определяется гидрофобными эффектами и следствием формирования феноксильных радикалов. Особенно опасно, когда фенол смешивается с хлороформом (обычно эта смесь используется в молекулярной биологии для очистки ДНК и РНК).

Отравление фенолом наблюдается во время его продукции и использования, так же как при использовании фенольных смол в деревообрабатывающей промышленности. Он также обнаруживается в автомобильных выхлопных газах и табачном дыме.

• Онкогенность у человека:

Изучение финских плотников показало высокий риск развития рака легких у людей, подвергшихся воздействию фенола, хотя риск был больше у работающих непродолжительное время. Этот результат не был повторен в трех других исследованиях, проверявших ассоциацию фенола с раком легких, хотя у двух из них была очень низкая статистическая достоверность. Однако, все дальнейшие исследования либо показали ассоциацию фенола с раком различной локализации, либо сообщили о повышенном риске рака, но только определенных сайтов.

• Онкогенность у животных
  :

Фенол проверялся на онкогенность путем перорального приема у крыс и у мышей. Повышенный инцидент лейкемии наблюдался у самцов крыс при невысоких концентрациях, но не у крыс при высоких дозировках или у самок мышей и крыс. Фенол промоторовал онкогенез в коже мышей в двухстадийном протоколе.

Фенол хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта и через кожу животных и людей. Он метаболизируется преимущественно путем конъюгирования (сульфатирования и глюкоронирования) или, в меньшей степени, путем окисления, формируя хинон-подобные реактивные промежуточные продукты, которые способны ковалентно связываться с протеинами и детоксифицируются конъюгированием с глютатионом. Местно применяемый фенол приводит к раздражению кожи, а системная токсичность в виде поражения печени и почек может наблюдаться после топического и орального дозирования.

После in vivo введения, фенол вызывает распад клеточного ядра у мышей и хромосомные аберрации у крыс. Он также индуцирует окислительное ДНК повреждение у мышей, и связывается ковалентно с ДНК у крыс. В культивируемых клетках млекопитающих фенол вызывает мутации, обмен сестринских хроматид и формирование микроядер. Он связывается с внутриклеточным протеином (но не с ДНК) и ингибирует межклеточную коммуникацию.

Формальдегид

и его водный раствор –
формалин
является известным канцерогеном (т.е.веществом, вызывающим рак). Используется в сельском хозяйстве в качестве гермицида, фунгицида и инсектицида. Проникая в пищеварительный тракт вызывает симптомы тяжелого отравления – сильные боли в животе, рвота с кровью, белок в крови и в моче, поражения почек, результатом чего становится прекращение отделения мочи, ацидоз, кома и смерть. https://www.rifinfo.ru/news/7371

Так что житель города, живущий в квартире, наполненной фенолами мебели и красок, дышащий фенолами, пьющий фенолы, потребляющий лекарства с фенолом «от суставов», делающий пробы Манту, вряд ли может быть здоровым и вряд ли может иметь здоровых детей, если вообще сможет иметь детей.

Фенол имеет два иных наименования — карболовая кислота, а также гидроксибензон. Отвечая на вопрос, что такое фенол, следует отметить, что это элемент органического происхождения, относящийся к классу углеводородов. Внешне он напоминает небольшие кристаллы в форме иголок прозрачно-беловатого оттенка. Запах фенола похож на запах гуашевых красок. На воздухе, взаимодействуя с кислородом, меняет окраску на светло-розовую.

Основные свойства

Вещество имеет умеренную растворимость в воде (при нагревании до 700 градусов — в любой пропорции), и хорошую в маслах, спиртсодержащих жидкостях, ацетоне и щелочах. При взаимодействии с водяными парами обретает летучесть.

Источники отравлений

Широкий спектр применения обуславливает вероятность большой частоты случаев интоксикации.

Больше чем 40% вещества применяют в химической индустрии для производства иных органических соединений, в частности смол.

Сфера применения

Свойства вещества используются в таких областях:

• химическая индустрия: при изготовлении синтетических волокон, различных растворов с чистящими и дезинфицирующими свойствами, красителей;
• нефтеперерабатывающая сфера: при очистке селективным способом различных масел;
• сельскохозяйственная промышленность: для дезинфекции скота, обработке растений от болезней и защиты от сорняков;
• деревообрабатывающая сфера: в качестве добавки к клею и дереву;
• пищевая отрасль: для обеспечения консервирующих способностей коптильного дыма;
• косметологическая область: при пилинге;
• фармацевтика: как консервант в р-рах для вакцин, при изготовлении лекарственных препаратов;
• медицинская сфера: раствор фенола в воде, как антисептик, средство для терапии грибковых заболеваний кожи, кондилом генитальных органов, воспалений уха, как дезинфицирующий раствор при уходе за больными, бельём, при уборке помещений.

Степень токсичности

Фенол весьма ядовит, и наносит порой непоправимый вред здоровью в целом.

Он классифицируется II классом опасности. Степень воздействия фенола на организм человека достаточно высокая.

Вещество проникает в организм несколькими путями, в частности через дыхательные органы и поверхность кожи, а также слизистую. А элиминируется почками и, при вдыхании паров, через лёгкие.

Фармакодинамика

Кроме антисептического, оказывает бактерицидное воздействие на вегетативные формы бактерий и грибов. Слабое воздействие фенола на споры обусловлено его недостаточной для этого растворимостью в воде.

Обладает дезинфицирующими способностями.

Вступает в связь с белками инфицированной клетки, вызывая разрушение их нативной структуры и коллоидное свойство клетки. Кроме того, происходит растворение вещества в мембранных липидах инфицированной клетки, увеличивая её проницаемость и действуя на окислительно-регенерирующие внутренние процессы.

В жидкости 1,25% концентрации большая часть микробов гибнет спустя 5-10 минут в условиях комнатной температуры.

Бактерицидное воздействие усиливается при более высокой температуре, в условиях кислой среды.

Фармакокинетика

Препарат легко всасывается через поверхность кожи, а также слизистые, прекрасно адсорбируется пищевыми продуктами. Весьма токсичен при системном всасывании.

Около 20% от принятой дозы подвергается окислению. Конечными продуктами метаболизма являются фенилглюкуронид, а также фенилсульфат. Продуктами окисления являются катехолы и хинолы, преимущественно конъюгирующиеся. Продукты метаболизма элиминируются почками, при этом хиноны придают моче тёмно-коричневый либо зеленоватый оттенок.

Лишь небольшое количество вещества элиминируется как «свободный» элемент. Принимая во внимание тот факт, что в кровяном русле концентрируется свободный фенол, токсичность связана непосредственно с этим.

Характеристика вещества

Всем известно, что фенол оказывает вредоносное влияние на организм человека и его здоровье, поэтому необходимо быть крайне осторожными и соблюдать технику безопасности. Что касается фенола, то — это своеобразные кристаллы, не имеющие цвета, а также способные мгновенно окисляться в воздухе и окрашиваться в розовый цвет. Имеет достаточно резкий и очень специфический запах, имеет некоторые схожие черты с гуашью.

Отлично растворяется в воде, ацетоне, масле, щелочах, а также спирте. Важную роль играет температура, которая не должна превышать семисот градусов по Цельсию. Достаточно легко и быстро адсорбируется пищевыми продуктами.

К фенолам можно отнести:

• креозот;
• бутилфенол;
• гидрохинон;
• хлорфенол;
• лизол и другие.

Фенол представляет собой кристаллы

Фенолы являются соединениями, состоящими из одного или нескольких атомов. Большая часть фенолов, состоящих из одного атома, представляет собой кристаллы, не имеющие цвета. Они имеют специфический запах, но с трудом растворяются в воде. Зато хорошо растворяются в специальных растворителях и плавятся при низких температурах.

В случае долгого хранения на открытом воздухе фенолов, те окисляются и приобретают окраску темнее начальной. Например, карболовая кислота, относящаяся к ним, при контакте с воздухом становится розового цвета, так как происходит окисление.

Несмотря на свои токсические свойства, эти вещества обладают рядом полезных свойств. Например, они убивают вредных микробов и бактерий, обладают антисептическим действием.

Некоторые фенолы:

• флороглюцин;
• антранол;
• лизол;
• нафтол;
• бутилфенол;
• резорцин;
• пирогаллол;
• этилфенол.

Это несколько примеров того, как выглядят названия фенолов. Если наименования мало о чём говорят, то наоборот дело обстоит с областями применения, по которым можно судить о полезности фенолов.

Вероятность интоксикации

Игрушки не соответствующие ГОСТам могут привести к отравлению

Причинами фенольного отравления являются несоблюдение инструкционных норм и правил безопасности при работе с веществом, нарушение режима дозирования при лечении, нарушение предписаний по хранению фенолсодержащих препаратов, использование детьми пластмассовых игрушек, не соответствующих показателям ГОСТа и др.

Вероятность и опасность отравления для ребенка в том, что вещество пахнет гуашью, что провоцирует ситуацию случайного его проглатывания детьми.

Люди, работающие на производстве, где используется фенол, подвержены первостепенной опасности, потому как повышается риск вдыхания паров.

Допустимые среднесуточные нормы

В процессе попадания на поверхность кожи, даже при отсутствии повреждённых участков, оно скоро всасывается. Уже через считанные минуты проявляется токсическое влияние на мозг.

Смертельной нормой для здорового взрослого человека при пероральном применении считается норма в пределах 1-10 гр., а при терапии у детей — 0,03-0,5 гр.

Отравляющий эффект практически на все клетки возможен из-за структурных изменений молекул белков, сопровождающихся нарушением их свойств и выпадением клеточных белков в виде осадка. Это чревато развитием некроза тканей.

Максимально допустимая доза в воздухе 0,01 мг/м3, держащаяся в нём в течение часа.

Среднесуточной дозой в воздухе допускается 0,003 мг/м3.

Симптоматика

Вред фенолового воздействия для человека очевиден. Отмечая то, чем опасен препарат, следует упомянуть его способность проникать через гематоэнцефалический барьер и разноситься кровотоком по всем тканям и клеткам тела.

Симптомы, характеризующие отравление фенолом, следующие:

• Вначале пострадавший испытывает незначительное возбуждение, быстро проходящее и сменяющееся раздражением. Позже развивается состояние апатии, безразличия и угнетённости.
• Динамично нарастает упадок сил, слабость. Снижается тактильность, при этом реакция на смену освещённости обостряется. Отравившийся испытывает чувство тошноты, головокружения, резкие головные боли. Вероятны судороги и потеря сознания.
• Бледнеет кожа, становится холодной на ощупь. Иногда отмечается цианоз кожи.
• При вдыхании испарений развивается одышка, дыхание становится учащённым. Постоянное чихание обусловлено раздражением слизистой носового хода. С возрастанием степени токсемии возникают спастические явления в гортани и сухой кашель.
  В случаях тяжёлого протекания токсемии возможны спазмы трахей, а также бронхов, что чревато удушьем и летальным исходом.

Причины отравления

Отравление фенолами может возникать по следующим причинам:

• нарушение дозировок

  нарушение техники безопасности по ходу работы с ними;

• случайное употребление ядовитого вещества;
• суицидальная попытка;
• нарушение дозировок и правил применения лекарственных средств;
• нарушения правил хранения лекарств, дезинфицирующих средств и препаратов бытовой химии в доступных для детей местах;
• использование детьми игрушек из пластмасс, не соответствующих ГОСТу (в последние годы происходили отравления детей при играх куклами, даже дорогостоящими, изготовленными в Китае и Таиланде).

Меры оказания помощи

Ввиду риска развития спастических сокращений бронхов и иных негативных явлений вызов бригады профессионалов оправдан при любом протекании процесса отравления фенолом. До её прибытия следует немедленно приступить к оказанию первичной помощи.

Доврачебные действия

Если наблюдаются признаки отравления веществом, срочно требуется прервать контакт пострадавшего с ядами. Для этого его выводят на улицу, освобождают от стесняющей одежды. В случае попадания вещества на кожу её тщательно промывают водой.

При попадании на кожу — промыть водой

Если отравление фенолом произошло пероральным путём, лечение не начинают с приёма лекарств. Сначала следует прополоскать полость рта в течение 10-15 минут.

В случае проникновения фенольной жидкости в желудок можно принять сорбирующие препараты.

Не допускается процедура промывания желудка. Это обусловлено риском усиления степени ожога, и увеличит локацию и масштаб поражения слизистой.

В условиях стационара

Дальнейшие действия будут проводиться профессиональными медиками. С чего начинается лечение? Пострадавшему введут антидот. В качестве противоядия служит препарат глюконат кальция.

Чтобы вывести фенол из организма и не допустить дальнейшего вредного воздействия, в клинике применяют следующие основные процедуры:

Кальция глюконат

• гемосорбция — процесс прогонки крови в специализированном аппарате;
• дезинтоксикация — введение растворов, снижающих концентрацию токсического компонента в кровотоке и способствующих естественному его выведению через почки;
• гемодиализ — процесс прохождения крови через аппарат, сквозь специальные мембрановидные образования, улавливающие токсины.

Дополнительное лечение зависит от того, какие симптомы не устранились. Они состоят из процедур по восстановлению структуры кожи, деятельности ЦНС и ССС и др.

Образованные на основе бензола. При нормальных условиях представляют собой твердые ядовитые вещества, обладающие специфическим ароматом. В современной промышленности эти химические соединения играют далеко не последнюю роль. По объемам использования фенол и его производные входят в двадцатку наиболее востребованных химических соединений в мире. Они широко применяются в химической и легкой промышленности, фармацевтике и энергетике. Поэтому получение фенола в промышленных масштабах — одна из основных задач химической промышленности.

Последствия и осложнения

Отравление фенолом наносит организму существенный вред. Тяжелые формы отравления формируют предпосылки к развитию серьезных осложнений.

Потенциальные последствия отравления фенолом:

• Нарушение эритроцитарной формулы крови с развитием системной сердечно-сосудистой недостаточностью;
• Формирование генерализированных бронхолегочных патологий;
• Развитие мощных аллергических реакций, вплоть до аутоиммунных заболеваний;
• Почечная и печеночная недостаточность, вплоть до стадии декомпенсации;
• Проблемы мочеполовой сферы;
• Необратимые поражения ЦНС с развитием стойких проблем неврологического и психического характера;
• Некрозы внешних и внутренних тканей организма;
• Летальный исход при дозировках токсичного соединения свыше 10 грамм единоразово либо же из-за длительного (свыше 1 суток) неоказания квалифицированной медицинской помощи при тяжелых степенях токсического поражения;
• Иные патологии, синдромы, болезни, как правило, вторичного спектра, формирующиеся как следствие сильной интоксикации организма.

Обозначения фенола

Первоначальное название фенола — карболовая кислота. Позднее данное соединение поучило название «фенол». Формула этого вещества представлена на рисунке:

Нумерация атомов фенола ведется от того атома углерода, который соединен с гидроксогруппой ОН. Последовательность продолжается в таком порядке, чтобы другие замещенные атомы получили наименьшие номера. Производные фенола существуют в виде трех элементов, характеристики которых объясняются различием их структурных изомеров. Различные орто-, мета-, паракрезолы являются лишь видоизменением основной структуры соединения бензольного кольца и гидроксильной группы, базовая комбинация которой и представляет собой фенол. Формула этого вещества в химической записи выглядит как C 6 H 5 OH.

Особые указания

Фенол обладает способностью адсорбироваться пищевыми продуктами.

Средством нельзя обрабатывать обширные участки кожи.

Перед использованием вещества для дезинфекции предметов быта, их необходимо механически очистить, так как средство абсорбируется органическими соединениями. После обработки вещи могут еще длительное время сохранять специфический запах.

Химическое соединение нельзя использовать для обработки помещений для хранения и готовки пищевой продукции. Оно не влияет на окраску и структуру ткани. Повреждает поверхности, покрытые лаком.

Химические свойства

Уникальные свойства фенола объясняются его внутренней структурой. В молекуле этого химического вещества р-орбиталь кислорода образует единую п-систему с бензольным кольцом. Такое плотное взаимодействие повышает электронную плотность ароматического кольца и понижает этот показатель у атома кислорода. При этом полярность связей гидроксогруппы значительно увеличивается, и водород, входящий в ее состав, легко замещается любым щелочным металлом. Так образуются различные феноляты. Эти соединения не разлагаются водой, как алкоголяты, но их растворы очень похожи на соли сильных оснований и слабых кислот, поэтому они имеют достаточно выраженную щелочную реакцию. Феноляты взаимодействуют с различными кислотами, в результате реакции восстанавливаются фенолы. Химические свойства этого соединения позволяют ему взаимодействовать с кислотами, образуя при этом сложные эфиры. Например, взаимодействие фенола и уксусной кислоты приводит к образованию финилового эфира (фениацетата).

Широко известна реакция нитрирования, в которой под воздействием 20% азотной кислоты фенол образует смесь пара- и ортонитрофенолов. Если воздействовать на фенол концентрированной азотной кислотой, то получается 2,4,6-тринитрофенол, который иногда называют пикриновой кислотой.

Свойства, получение

Применение различных галогенов позволяет получать феноляты, из которых при дальнейшей обработке образуется бензол. Например, нагревание гидроксида натрия и хлорбензола позволяет получить натрия фенолят, который при воздействии кислоты распадается на соль, воду и фенол. Формула такой реакции приведена здесь:

С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

Ароматические сульфокислоты также являются источником для получения бензола. Химическая реакция проводится при одновременном плавлении щелочи и сульфокислоты. Как видно из реакции, сначала образуются феноксиды. При обработке сильными кислотами они восстанавливаются до многоатомных фенолов.

Отзывы

Фенол – хорошее антисептическое средство, которое подходит, как для обработки инструментов и помещений, так и при лечении воспалительных ЛОР-заболеваний. При соблюдении рекомендаций врача и инструкции по применению, необходимых мер безопасности при работе с такого рода веществами, средство хорошо переносится и не вызывает негативного влияния на организм. Отзывы о применении препаратов Фенола, как правило, положительные. Особенно хорошие отзывы при лечении заболеваний горла.

Фенол в промышленности

В теории, получение фенола самым простым и многообещающим способом выглядит таким образом: при помощи катализатора бензол окисляют кислородом. Но до сих пор катализатор для этой реакции так и не был подобран. Поэтому в настоящее время в промышленности используются другие методы.

Непрерывный промышленный способ получения фенола состоит во взаимодействии хлорбензола и 7% раствора едкого натра. Полученную смесь пропускают через полуторакилометровую систему труб, нагретых до температуры в 300 С. Под воздействием температуры и поддерживаемого высокого давления исходные вещества вступают в реакцию, в результате которой получат 2,4-динитрофенол и другие продукты.

Не так давно был разработан промышленный способ получения фенолсодержащих веществ кумольным методом. Этот процесс состоит из двух этапов. Сначала из бензола получают изопропилбензол (кумол). Для этого бензол алкируют с помощью пропилена. Реакция выглядит следующим образом:

После этого кумол окисляют кислородом. На выходе второй реакции получают фенол и другой важный продукт — ацетон.

Получение фенола в промышленных масштабах возможно из толуола. Для этого толуол окисляется на кислороде, содержащемся в воздухе. Реакция протекает в присутствии катализатора.

Показания к применению

Применение Фенола:

• для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
• в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
• при поверхностных пиодермиях
  ,
  фолликулите
  ,
  фликтене
  ,
  остиофолликулите
  ,
  сикозе
  , стрептококковом
  импетиго
  ;
• для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, пародонтита
  , генитальных остроконечных
  кондилом
  .

Примеры фенолов

Ближайшие гомологи фенолов называются крезолами.

Существуют три разновидности крезолов. Мета-крезол при нормальных условиях представляет собой жидкость, пара-крезол и орто-крезол — твердые вещества. Все крезолы плохо растворяются в воде, а по своим химическим свойствами они почти аналогичны фенолу. В естественном виде крезолы содержатся в каменноугольной смоле, в промышленности их применяют при производстве красителей, некоторых видов пластмасс.

Примерами двухатомных фенолов могут служить пара-, орто- и мета-гидробензолы. Все они представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде.

Единственный представитель трехатомного фенола — пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол). Его формула представлена ниже.

Пирогаллол является довольно сильным восстановителем. Он легко окисляется, поэтому его используют для получения очищенных от кислорода газов. Это вещество хорошо известно фотографам, его используют как проявитель.

Фенолы —

органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты,
фенолы классифицируют
по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы

содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы

содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Профилактика

Для профилактики отравлений фенолом важно придерживаться техники безопасности. Производственные помещения должны быть обеспечены приточно-вытяжной вентиляцией, в них запрещается курить и принимать пищу, пить воду. Работа с фенолом должна проводиться только с использованием средств индивидуальной защиты (респираторы, резиновая обувь и перчатки, прорезиненная одежда).

При использовании в домашних условиях средств, в состав которых входит фенол, необходимо соблюдать осторожность. Работать нужно при открытых дверях и окнах, чтобы обеспечить естественное проветривание помещения. Кожные покровы защищают одеждой с длинными рукавами и перчатками. Хранить фенол следует в закрываемом на ключ шкафу, с указанием на этикетке названия, метода использования, срока годности.

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола.
   В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в
   орто-
   и
   пара-
   положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола

.

2. Нитрирование фенола

также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь
орто-
и
паро
изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола

в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами,

в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци,

т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.